گرانت به عنوان بازیگر در آکادمی سلطنتی هنرهای دراماتیک آموزش دید و در اوقات فراغت خود به عنوان فروشنده مواد غذایی منجمد و همچنین (تصادف، با توجه به شغل بعدی خود) به عنوان راننده اتوبوس کار کرد. پس از انجام خدمت ملی در توپخانه سلطنتی، او اولین صحنه خود را در سال 1952 به عنوان سیدنی در فیلم Worm's Eye View در دادگاه رویال، هورشام انجام داد. در سال 1954 با ژان هایت ازدواج کرد. ازدواج به طلاق ختم می شود

اولین حضور گرانت در لندن در فیلم The Good Sold بودier Schweik در تئاتر دوک یورک در سال 1956، و او چندین سال را در تئاتر سلطنتی استراتفورد شرق گذراند تا قبل از اینکه نقش اصلی را در موزیکال Blitz دریافت کند! به مدت دو سال در تئاتر آدلفی در وست اند. در سال 1962 برای دومین بار با کریستین سالی کمپ ازدواج کرد. بعدا طلاق گرفتند در سال 1964 در تئاتر Piccadilly در Instant Marriage، یک مسخره موزیکال ظاهر شد، که برای آن کتاب و اشعار را با موسیقی لوری نوشت.هالووی

او در حال حاضر شروع به حضور در سینما کرده بود، از جمله گنجشک‌ها نمی‌توانند بخوانند (1963)، نسخه نمایشنامه‌ای از نمایشنامه‌ای که توسط همبازی آینده‌اش در اتوبوس‌ها، استیون لوئیس نوشته شده بود و قبلاً در آن روی صحنه بازی کرده بود، و نسخه سینمایی تا مرگ ما قسمت می‌کنیم (1969). او در سال 1967 به تئاتر رویال، استراتفورد بازگشت و در نمایشنامه طنز خانم ویلسون در نقش جورج براون، وزیر امور خارجه در هارولد ویلسون بازی کرد.دولت کارگری؛ این نمایشنامه بعداً به وست اند منتقل شد. هنگامی که براون واقعی در سال 1968 استعفا داد، گرانت آنقدر نگران بود که نمایش نامطلوب او از او به عنوان یک مست ممکن است به استعفای او کمک کند که او پیشنهاد کناره‌گیری از این نقش را داد، اما با اکراه ادامه داد.